저도 이런 경우라면 멀티 쓰레드 안쓸거 같아요..

    bool flag = false ;                   // 전역 변수 선언
    double StartTime = GetTickCount() / 1000 ;
    double Temp ;
    int WaitTime = 0 ;

    while(true)
    {
        Application->ProcessMessages() ;
        if(flag == true) break ;

        Temp = GetTickCount() / 1000 ;

        WaitTime = Temp - StartTime ;

        ProgressBar1->Position = WaitTime ;

        if(WaitTime  >= 20)
        {
            ShowMessage("Time Out") ;
            break ;
        }
    }

이런 식으로 무한루프 돌려 놓고 버튼 이벤트 발생하면 그냥 처리하면 될거 같은데..
버튼이 눌려지면 전역 변수인 flag 를 바꾸어 주면 무한 루프에서 탈출하게 되니까
그리고 시간이 지나도 Time Out 메시지 출력 되면서 루프 탈출하게 되고...