질문하신 부분의 오류는 제가 C++ Builder의 도움말을 복사해 오면서 형변환을 잘못해서 나온 것
같습니다.(꾸벅!)
  pBitmap = (Graphics::TBitmap *)((TListBox *)Control)->Items->Objects[Index];
을
  pBitmap = (Graphics::TBitmap *)((TCheckListBox *)Control)->Items->Objects[Index];
로 바꿔서 사용해 보시기 바랍니다.

참고로 TStrings->Objects는 AddObject()등을 이용한 경우에 사용하게 되는 Property이므로
님께서 CheckListBox1->Items->AddObject()를 사용하여 Object를 추가한 경우
(또는 직접 Objects에 자료를 넣은 경우)가 아니라면

  pBitmap = (Graphics::TBitmap *)((TCheckListBox *)Control)->Items->Objects[Index];

  if (pBitmap)
  {
    pCanvas->BrushCopy(Bounds(Rect.Left + Offset, Rect.Top, pBitmap->Width, pBitmap->Height),
       pBitmap, Bounds(0, 0, pBitmap->Width, pBitmap->Height), clRed);
    Offset += pBitmap->Width + 4;
  }

을 지우시고 사용하셔도 될 것 같습니다 (Items->Object에 Graphics::TBitmap 형 자료를
추가해서 사용하는 경우라면 위 코드를 그대로 사용하시면 됩니다. ^_^;;)

참고로 아래는 TListBox의 내용을 복수 선택한 후 Button1을 누르면 CheckListBox1에 추가하는 예 입니다.

행복하세요.

  //---------------------------------------------------------------------------

  #include <vcl.h>
  #pragma hdrstop

  #include "Unit1.h"
  //---------------------------------------------------------------------------
  #pragma package(smart_init)
  #pragma resource "*.dfm"
  TForm1 *Form1;
  //---------------------------------------------------------------------------
  __fastcall TForm1::TForm1(TComponent* Owner) : TForm(Owner)
  {
    CheckListBox1->Items->Clear();
    CheckListBox1->Style = lbOwnerDrawFixed;

    ListBox1->MultiSelect = true;  // ListBox1의 항목을 복수 선택 가능토록 설정
    ListBox1->Items->Clear();
    ListBox1->Items->Add( "C++Builder Channel" );  // 항목 추가
    ListBox1->Items->Add( "  Q & A" );
    ListBox1->Items->Add( "  FAQ" );
    ListBox1->Items->Add( "  Tip'N Tricks" );
    ListBox1->Items->Add( "  Tutorial" );
    ListBox1->Items->Add( "  Resources" );
    ListBox1->Items->Add( "  Components" );
    ListBox1->Items->Add( "  Messenger Project" );
    ListBox1->Items->Add( "Home Channel" );
    ListBox1->Items->Add( "  헤드라인 뉴스" );
    ListBox1->Items->Add( "  IT 뉴스" );
    ListBox1->Items->Add( "  공지사항" );
    ListBox1->Items->Add( "  자유게시판" );
    ListBox1->Items->Add( "  Happy!BREAK" );
    ListBox1->Items->Add( "  구인/구직" );
    ListBox1->Items->Add( "  건의사항" );
    ListBox1->Items->Add( "  운영진 게시판" );
  }
  //---------------------------------------------------------------------------
  void __fastcall TForm1::CheckListBox1ClickCheck(TObject *Sender)
  {
    CheckListBox1->Invalidate();
  }
  //---------------------------------------------------------------------------
  void __fastcall TForm1::CheckListBox1DrawItem(TWinControl *Control,
        int Index, TRect &Rect, TOwnerDrawState State)
  {
    int     Offset = 2;
    TCanvas *pCanvas = ((TListBox *)Control)->Canvas;

    pCanvas->FillRect(Rect);

    /* 이 프로그램에선 사용하지 않는 부분이므로 주석 처리했음 (있어도 무방함).
    Graphics::TBitmap *pBitmap=new Graphics::TBitmap;
    pBitmap = (Graphics::TBitmap *)((TCheckListBox *)Control)->Items->Objects[Index];

    if (pBitmap)
    {
      pCanvas->BrushCopy(Bounds(Rect.Left + Offset, Rect.Top, pBitmap->Width, pBitmap->Height),
         pBitmap, Bounds(0, 0, pBitmap->Width, pBitmap->Height), clRed);
      Offset += pBitmap->Width + 4;
    }
    */

    if( CheckListBox1->Checked[Index] ) {
      // Checked 상태인 경우 Font 색상을 변경함.
      pCanvas->Font->Color = clRed;
    }
    else {
      // Font 정보를 그대로 유지하기 위하여 아무 처리도 하지 않음.
    }

    pCanvas->TextOut( Rect.Left + Offset, Rect.Top, ((TListBox *)Control)->Items->Strings[Index]);
  }
  //---------------------------------------------------------------------------
  void __fastcall TForm1::Button1Click(TObject *Sender)
  {
    // ListBox1에서 선택된 항목을 CheckListBox1에 넣음.
    for( int nI = 0; nI < ListBox1->Items->Count; nI++ ) {
      if( ListBox1->Selected[nI] ) {
        CheckListBox1->Items->Add( ListBox1->Items->Strings[nI] );
      }
    }
  }

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하늘누리 님이 쓰신 글 :
:
: 답변해 주셔서 감사합니다.
:
: 에러 나는 부분은 아래와 같습니다.
:   pBitmap = (Graphics::TBitmap *)((TListBox *)Control)->Items->Objects[Index];
: :
: :     if (pBitmap)
: :     {
: :       pCanvas->BrushCopy(Bounds(Rect.Left + Offset, Rect.Top, pBitmap->Width, pBitmap->Height),
: :          pBitmap, Bounds(0, 0, pBitmap->Width, pBitmap->Height), clRed);
: :       Offset += pBitmap->Width + 4;
: :     }
:
:
: ListBox1Click()에서 하려는 목적은
: ListBox1Click를 클릭했을 그것에 관련된 데이터를 동적으로 CheckListBox1에 뿌려주기 위한것입니다.
: 그리고 for 문으로 10번을 반복한는것과 Clear것은 예로 만든것입니다.
:
: 아직도 위쪽에 나는 에러때문에....흑흑.
:
:   그럼 행복하세요..
: