간단하게 multipart/form-data 방식으로 헤더를 구성한뒤 넘겨주시면 됩니다.

제가 구현했던 건..
인디 홈(http://www.nevrona.com/indy/) 에 있는 글 중에서..
파일 업로드를 비롯해 post 방식으로 전달하는 방법을 참고해서 만든 적이 있습니다.
(http://www.matlus.com/scripts/website.dll/Tutorials?DelphiTCPIP&IndyMultiPartFormData&5)

델파이 소스로 설명되어 있습니다만..
간단하게 C++로 바꾸실 수 있을 겁니다.

일단 일정한 형식에 맞추어 헤더를 구성해주시면..
나머지는 컴포넌트의 메쏘드로 인자만 넘겨주면 됩니다.

제가 개인적으로 테스트용으로 만든게 있긴 한데요...
혹시 필요하시면 메일로 보내드리겠습니다.

그럼 도움 되셨으면 좋겠네요~ ^^;