제 기억으로는 FileListBox에서는 답이 안나올겁니다.

FileListBox는 윈도우 3.1 시절에 주로 사용되던 컴포넌트고, 단순한 기능밖에 수행을 못합니다.
리소스 게시판이나 www.delphi-gems.com에서 VirtualTree 컴포넌트를 이용하시면 보다 쉽게 구현할 수 있고, VirtualTree를 이용한 Explorer 컴포넌트들이 만들어져 있습니다. 이들 컴포넌트를 활용하시면 해결될겁니다.

정 안되면 아예 컴포넌트를 직접 구현하는 방법도 있습니다. 급하시지 않다면 이번 일을 계기로 직접 컴포넌트를 작성해 보시는 것도 빌더를 이해하는데 크게 도움이 될겁니다.
제 경험에 비춰봐도 그렇구요. ^^ 저는 예전에 TListView를 상속받아서 그런 파일리스트박스를 만든 적이 있는데 아주 도움이 많이 되었습니다.